Η πρώτη πρόσκληση που έλαβε ο Όμιλος για τη συμμετοχή του σε αγώνες και που πανηγυρικά διαβάστηκε στο Δ.Σ. της 23/1/1961 ήταν από τον Ιστιοπλοϊκό Όμιλο Θεσσαλονίκης και με χαρά έγινε αποδεκτή.
Την εποχή εκείνη τα σκάφη που αγωνίζονταν ήταν τα ΛΑΤΙΝΙΑ και οι ΓΛΑΡΟΙ.
Οι πρώτοι αγώνες που διοργάνωσε ο Ο.Θ.Α. ήταν με σκάφη ΛΑΤΙΝΙΑ (ξύλινα) και έγιναν, με απόφαση του Δ.Σ. της 19/9/1961, στα μέσα Οκτωβρίου.
Έτσι ξεκίνησε δειλά-δειλά να πρωτοεμφανίζεται η διάθεση των μελών του Ο.Θ.Α. για τη δημιουργία, την ολοκλήρωση και τη συνεχή ποιοτική άνοδο των μετέπειτα αγώνων που διοργανώνει ο Όμιλος κάθε χρόνο μέσα στον Οκτώβριο με την επωνυμία "ΔΗΜΗΤΡΙΑ".
Ο ΓΛΑΡΟΣ ήταν ένα αθλητικό σκάφος που κατασκευάστηκε στη Θεσσαλονίκη, και ήταν γύρω στα 6,20μ.
Πανελλήνιοι αγώνες με ΓΛΑΡΟΥΣ έγιναν στην Θεσσαλονίκη 2-3 φορές στη δεκαετία του 1960.
Μετέπειτα η κατηγορία που εμφανίσθηκε σε όλη την Ελλάδα ήταν τα ΛΑΙΤΙΝΓΚ. Και μ' αυτά ασχολήθηκε ο Όμιλος που τότε είχε 2 σκάφη.
Η διαδρομή που ακολουθείτο τότε στους αγώνες ήταν ένα είδος τριγώνου (της εποχής εκείνης δηλαδή η συνήθης διαδρομή ήταν Ιστιοπλοϊκός - Μύλος Αλλατίνη - Φανάρι Παλιομάνας και τερματισμός στον Ιστιοπλοϊκό) και φυσικά η διαδρομή αυτή γινόταν τις περισσότερες φορές διότι βοηθούσε ο άνεμος.
Τα χρόνια πέρασαν οι αθλητές των ΓΛΑΡΩΝ και ΛΑΙΤΙΝΓΚ μεγάλωσαν και μαζί μ' αυτούς μεγάλωσαν και οι προτιμήσεις τους σε ιστιοπλοϊκά σκάφη Ανοικτής Θάλασσας. Έτσι απ' αυτή τη ρίζα προέκυψαν οι σημερινοί ιστιοπλόοι Ανοικτής Θάλασσας
